Gli oppiacei costituiscono una vasta classe di alcaloidi caratteristici del papavero da oppio (Papaver somniferum L.) e hanno come scheletro di base la benzil-isochinolina.
Sebbene le capsule del papavero possono contenere più dello 0,5% di alcaloidi, l'oppio rappresenta una forma molto più concnetrata ed infatti più del 25% della sua massa è composto di alcaloidi.

Dei molti (più di quaranta) alcaloidi identificati sono sei quelli che rappresentano la parte preponderante di questa miscela.
Le effettive quantità di ognuno sono estremamente variabili: morfina 4-21%; codeina 0,8-2,5%; tebaina 0,5-2,0%; papaverina 0,5-2,5%; nocapina (narcotina) 4-8%; narceina 0,1-2.
Un tipico campione commerciale di oppio dovrebbe avrebbe avere un contenuto di morfina del 12%.

Gli alcaloidi sono spesso salificati con acido meconico, e l'oppio stesso contiene il 3-5% di questa molecola. L'acido meconico si trova invariabilmente nell'oppio, ed è notevole come, a parte la sua presenza in altre specie di Papaver, esso non sia stato trovato in altre fonti naturali.

L'acido meconico dà un complesso rosso fuoco con cloruro ferrico, e tale reazione è stata usata come saggio rapido ed abbastanza specifico per identificare l'oppio.

Dei principali alcaloidi dell'oppio, solo la morfina e la narceina mostrano proprietà acide, oltre alle ovvie caratteristiche basiche dovute alla presenza del raggruppamento amminico terziario.
La narceina possiede una funzione acida carbossilica, mentre la morfina è acida grazie al suo ossidrile fenolico. Questa acidità può essere utilizzata per l'estrazione differenziale di questi alcaloidi (principalmente morfina) da un solvente organico con una soluzione acquosa basica.

Nome :	Morfina
Nome Chimico :	(5alfa,6alfa)-7,8-Dideidro-4,5-epossi-3-metossi- 17-metilmorfinan-6-olo
Nome Chimico alternativo:	metilmorfimetina
Formula Chimica	C17H19NO3
Peso molecolare:	299.37
Punto di fusione:	154-156° (monoidrato)

La morfina è un potente analgesico-narcotico e rimane uno dei migliori analgesici per alleviare il dolore forte. La morfina induce anche uno stato di euforia e di indifferenza mentale, insieme però a vomito, stipsi, tolleranza e dipendenza.
L'effetto farmacologico della morfina, e di molte altre sostanze analoghe, é dovuto alla sua possibilità di sostituirsi alle endorfine nei meccanismi di controllo del dolore. La parte attiva é costituita dalla porzione feniletilamminica, mentre la forza del legame con il sito recettore é resa maggiore dall'intervento dell'ossidrile allilico o da altre interazioni con i gruppi presenti, o dagli ingombri sterici notevolmente diversi.

Nome :	Codeina
Nome Chimico :	(5alpha,6alpha)-7,8-Didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy- 17-methylmorphinan-6-ol
Nome Chimico alternativo:	Methylmorfina, morfina monomethyle etere
Formula Chimica	C18H21NO3
Peso molecolare:	299.37
Punto di fusione:	154-156° (monoidrato)

La codeina è l'etere 3-O-metilico della morfina ed è uno dei più usati alcaloidi dell'oppio. A causa delle quantit relativamente scarse ritrovate nll'oppio, molta della codeina prescritta viene otteunta per semi-sintesi a partire dalla morfina. L'azione della codeina dipende dalla parziale demetilazione che subisce nel fegato (che prduce morfina) e che conferisce effetti analgesici di tipo morfinico, che però non sono accompagnati dalla tipica euforia. In definitiva, come analgesico, la codeina, cpossiede circa un decimo della potenza della morfina. La codeina è quasi sempre somministrata per via orale ed è un componente di molte preparazioni analgesiche grazie alla sua scarsa tendenza ad indurre dipendenza, anche se dà ancora troppi problemi gastrointestinali per poterne estendere l'uso ai lunghi periodi.
La codeina possiede anche una notevole azione antitussiva, utile sia per alleviare sia per prevenire la tosse. Questa azione è dovuta ad una efficace depressione diretta sul centro della tosse, ottenendo un innalzamento un innalzamento della soglia che l'impulso nervoso che conduce alla tosse deve superare.

La tebaina differisce da morfina e codeina principalmente per la presenza di un sistema dienico coniugato. Essa è quasi priva di attività analgesica, ma può essere usata come antagonista della morfina.
Il principale interesse di questa molecla risiede però nel fatto che essa è il punto di partenza per la semisintesi di altri farmaci.

La papaverina è un alcaloide benzilisochinolinico ed è strutturalmente molto differente dal gruppo di alcaloidi che comprende la morfina, codeina e tebaina. (morfinanici). Essa possiede azioni ipnotiche e analgesiche scarsissime o nulle, mentre è dotata di un'interessante attività spasmolitica e vasodilatatoria. E' stata usata in alcune preparazioni espettoranti e nel trattamento degli spasmi intestinali , ma la sua efficacia per questi scopi non è provata con certezza. Viene attualmente utilizzata come efficace trattamento dell'impotenza maschile, somministrata per iniezione diretta per ottenere l'erezione del pene.

La noscapina appartiene alla classe degli alcaloidi ftalilisochinolinici e costituisce un ulteriore variazione strutturale all'interno degli alcaloidi dell'oppio.
Il suo nome originale "narcotina" è stato cambiato proprio per riflettere questa mancanza di azione narcotica. Nonostante sia stata usata er molti anni per la soppressione della tosse, la scoperta che la noscapina può avere proprietà teratogene (cioè può provocare malformazioni al feto quando è assunta da donne in gravidanza) ha portato ad un ritiro di tutte le preparazioni a base di noscapina.

La ricerca farmaceutica ha elaborato una vasta serie di derivati semisintetici o totalmente sintetici della morfina. Questi vengono genericamente chiamati "oppiodi".

La diacetilmorfina, o eroina, è semplicemente il diacetil derivato della morfina, ed è un potente analgesico ed ipnotico. L'aumentato carattere lipoilo conferisce un migliore trasporto ed assorbimento, anche se probabilmente la molecola effettivamente attiva è la 6-acetilmorfina, poichè il gruppo acetilico in posizione 3 viene idrolizzato dalle esterasi presenti nel cervello.
L'eroina fu inizialmente sintetizzata allo scopo di ottimizzare le proprietà antitussive della morfina, e sebbene questo scopo sia stato effettivamente raggiunto, ne sono risultate ache spiacevoli caratteristiche, fra cui una forte tendenza ad indurre dipendenza psicologica oltrechè fisica.

La rimozione del ponte etereo e dei gruppi funzionali presenti sull'anello cicloesenico ha condotto a molecole come levometorfano e destrometorfano (DXM).
Entrambi li enantiomeri sono dotati di proprietà antitussiva simile a quela della codeina. Nella pratica, l'isomero "non naturale" destrometorfano è la molecola preferita, perchè non possiede attività analgesica e non dà dipendenza fisica.

---

(parte del contenuto e html © 2001 Erowid.org. Per favore chiedi il permesso prima di riprodurre questa pagina.)